Volevo essere in grado di avviare tutti i sistemi operativi senza dover attraversare molteplici menu. Sapevo di poter installare NT sopra Win9x e quest'ultimo sopra DOS. Al fine di avviare DOS, però, avrei dovuto passare attraverso il menu di NT e poi attraverso quello di Win9x. Volevo essere in grado di avviare tutti questi sistemi operativi in una volta sola.
Questo è risultato essere una sfida. Il problema con sistemi operativi Microsoft è che richiedono di essere avviati da una partizione primaria. GRUB entra in gioco a questo punto. Esso infatti può nascondere le partizioni primarie. Si possono usare fino a 3 partizioni per installare sistemi operativi Microsoft: GRUB nasconderà le altre 2 partizioni in modo che i sistemi operativi non possano vederle. Allo stesso tempo però, questo implica che avrete bisogno di un'altra partizione per condividere i dati tra DOS, Win9x e Windows 2000. La quarta partizione sarà utilizzata come partizione estesa.
Volevo anche un sistema basato su menu e GRUB ne fornisce uno carino.
Un'altra caratteristica apprezzabile di GRUB è che supporta Reiserfs e quindi non è necessario mantenere i file della directory /boot in una partizione ext2 separata.